Появился на свет 31 декабря 1953 года в одном из штатов США – в Массачусетс.
После обучения в театральной мастерской Стенфорда Мейнсера начал профессионально играть на сцене в 26 лет.
Его кинодебют состоялся после сыгранной роли в ленте «Во дворе» (в одном из эпизодов Джеймс появился в образе бродяги). «Оскар» за такое, конечно же, не дают, но уже было хоть какое-то начало.
Позже начал играть в телесериалах. После роли отвязного панка в фильме «Воины» его популярность стремительно росла. В Америке очень часто на экранах появляются персонажи с полным набором негативных качеств: самоуверенные гангстеры, озлобленные убийцы, люди с явными психическими отклонениями, сеющие вокруг страх и тревогу. Именно таких злодеев умел сыграть Римар, потому и стал очень востребован.
Середина 90-х ознаменовалась кардинальным перевоплощением Джеймса в отважных полицейских и доблестных военнослужащих. Далее следует игра в фильме «Что скрывает ложь», влияние которой на своё творчество Джеймс считает очень позитивным.
Много плюсов «в личное дело» добавила роль Ричарда Райта в нашумевшем телесериале «Секс и большой город».